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Composti Bromurati: cosa e quali sono

Composti Bromurati: cosa e quali sono

I composti bromurati , chiamati anche organobromuri, sono composti organici che contengono carbonio legato al bromo ( un non metallo liquido a temperatura ambiente ). Il più diffuso è il bromometano prodotto naturalmente.

APPLICAZIONE COMPOSTI BROMURATI 

Un'applicazione importante dei composti organobromo sintetici è l'uso di eteri di difenile polibromurati come ritardanti di fiamma , e infatti la produzione di sostanze ignifughe è attualmente il principale uso industriale dell'elemento bromo.

Una varietà di composti organobromo minori si trovano in natura, ma nessuno è biosintetizzato o richiesto dai mammiferi. I composti organobromo sono stati oggetto di un maggiore controllo per il loro impatto ambientale.

La maggior parte dei composti organobromo, come la maggior parte dei composti organoalogenuri , sono relativamente non polari . Il bromo è più elettronegativo del carbonio (2,9 vs 2,5). Di conseguenza, il carbonio in un legame carbonio-bromo è elettrofilo , cioè i bromuri alchilici sono agenti alchilanti .

Le forze del legame carbonio- alogeno o le energie di dissociazione del legame sono rispettivamente di 115, 83,7, 72,1 e 57,6 kcal/mol per il legame con fluoro , cloro, bromo o iodio. 

La reattività dei composti organobromo somiglia, ma è intermedia, tra la reattività dei composti organoclorurati e organoiodio . Per molte applicazioni, gli organobromuri rappresentano un compromesso di reattività e costo. Le principali reazioni per gli organobromuri comprendono la deidrobromurazione , le reazioni di Grignard , l' accoppiamento riduttivo e la sostituzione nucleofila .

QUALI SONO I COMPOSTI BROMURATI

I composti organobromo sono gli organoalogenuri più comuni in natura. Anche se la concentrazione di bromuro è solo lo 0,3% di quella del cloruro nell'acqua di mare, i composti organobromo sono più prevalenti negli organismi marini rispetto ai derivati ​​organoclorurati. La loro abbondanza riflette la facile ossidazione del bromuro nell'equivalente di Br + , un potente elettrofilo. L'enzima vanadio bromoperossidasi , uno di una famiglia più ampia di bromoperossidasi , catalizza questa reazione nell'ambiente marino. [8] Si stima che gli oceani rilascino 1-2 milioni di tonnellate di bromoformio e 56.000 tonnellate di bromometano all'anno.  Alghe rosse, come l' Asparagopsis taxiformis commestibile, consumato alle Hawaii come "limu kohu", concentra i composti organobromo e organoiodio nelle "cellule vescicolari"; Il 95% dell'olio essenziale volatile di Asparagopsis , preparato essiccando le alghe sotto vuoto e condensando con ghiaccio secco, è composto da composti organoalogenati, di cui il bromoformio costituisce l'80% in peso. Il bromoformio, prodotto da diverse alghe, è una tossina nota, sebbene le piccole quantità presenti nelle alghe commestibili non sembrino causare danni all'uomo. 

Alcuni di questi composti organobromo sono impiegati in una forma di "guerra chimica" interspecie. Nei mammiferi, la perossidasi eosinofila , importante per la difesa contro i parassiti multicellulari, utilizza lo ione bromuro rispetto allo ione cloruro. Il 5-bromouracile e la 3-bromo-tirosina sono stati identificati nei globuli bianchi umani come prodotti dell'alogenazione indotta dalla mieloperossidasi su agenti patogeni invasori. 

 

COMPOSTI ORGANOBROMO

 

NOTA BENE - I composti alchil bromo sono spesso agenti alchilanti e i derivati ​​aromatici bromurati sono implicati come interferenti ormonali. Tra i composti comunemente prodotti, il dibromuro di etilene è di maggiore preoccupazione poiché è sia altamente tossico che altamente cancerogeno.

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